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Vanillin

Vanillin ist der Hauptaromastoff der Vanille und ein naturidentischer Aromastoff.

Strukturformel
Allgemeines
Name Vanillin
Summenformel C8H8O3
Andere Namen 4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd
Kurzbeschreibung --
CAS-Nummer 121-33-5
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze R22 S22-24/25
Handhabung
Lagerung
MAK
LD50 (Ratte, oral) 1.6 g/kg
LD50 (Kaninchen) -- mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Farbe weiß
Dichte 1.056 g/cm3 (20 °C)
Molmasse 152.15 g/mol
Schmelzpunkt 82-83 °C
Siedepunkt 285 °C
Dampfdruck -- hPa
Löslichkeit 10 g/l in Wasser (20°C)
Gut löslich in Ethanol, Ether, Chloroform, Schwefelkohlenstoff, Eisessig
Wenig löslich in Wasser
Unlöslich in
Thermodynamik
Kristallstruktur
ΔfH0g in kJ/mol
ΔfH0l in kJ/mol
ΔfH0s in kJ/mol
S0g, 1 bar in J/mol·K
S0l, 1 bar in J/mol·K
S0s in J/mol·K
Analytik
Klassische Verfahren Gibt mit Eisen(III)-chloridlösung eine blauviolette Färbung
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Vorkommen

Vanillin findet sich am häufigsten in den Schoten der Vanilla planifolia (1.5-4%) ferner auch in Styrax, Nelkenöl und anderen Pflanzen.

Synthese

Vanillin lässt sich technisch durch Oxidation von Eugenol mit Kaliumpermanganat oder Ozon gewinnen. Guajacol lässt sich mit Formaldehyd und Nitrobenzolsulfonsäure in einem mehrere Tage dauerenden Prozess zu Vanillin und Metanilsäure umwandeln. Eine weitere Möglichkeit ist die Kondensation von Guajacol mit Glyoxylsäure und Oxidation der gebildeten 4-Hydroxy-3-methoxy-mandelsäure zu Phenylglyoxylsäure, welche zu Vanillin decarboxyliert wird. Ein Großteil des Vanillins wird auch aus den bei der Papierherstellung anfallenden Sulfitabfällen gewonnen. Das in den Sulfitabfällen enthaltene Lignin wird bei erhöhter Temperatur und Druck mit Oxidantien und Alkalien behandelt, wobei unter anderem Vanillin entsteht, welches durch Extraktion, Destillation und Kristallisation gereinigt wird.

Siehe auch: Coniferin

Reaktionsverhalten

Infolge seines bifunktionalen Charakters ist Vanillin sehr Reaktionsfreudig. Durch Veretherung, Veresterung oder Aldolkondensation sind sehr viele Derivate syntetisierbar. Durch Angriff am aromatischen Ring sind weitere Reaktionen möglich.

Verwendung

Vanillin wird als Aromastoff in Lebensmitteln verwendet, unter anderem in Speiseeis, Backwaren oder Schokolade. Daneben ist Vanillin einer von vielen Duftstoffen bei der Parfümherstellung, wo er in kleinen Mengen zur Abrundung und Fixierung von süßen, balsamischen Düften verwendet wird. Auch in der chemischen Industrie wird Vanillin verwendet, z.B. als Ausgangsstoff zur Herstellung von Medikamenten. Vanillin ist mengenmäßig der wichtigste Geschmackstoff weltweit, da er preisgünstig hergestellt werden kann. Man geht von einer Verwendung von 12000 Tonnen im Jahr aus. Aus etwa 2000 Tonnen Schoten, die weltweit jährlich geerntet werden, lassen sich gerade mal 40 Tonnen Vanillin herstellen.

Heute wird anstelle des teuren Vanillins oft das stärkere, synthetische Ethylvanillin verwendet, welches in der Natur nicht vorkommt.


Der Ursprungsartikel stammt von der deutschsprachigen Wiki pedia (siehe oben: "Original Artikel & Autoren Liste").
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