Infos Home | Impressum | Original Artikel & Autoren Liste

Elektrophile Substitution

Eine Elektrophile Substitution ist eine chemische Reaktion in der organischen Chemie. Sie finden hauptsächlich an aromatischen Verbindungen (z.B. Benzol) oder an wenigen Systemen mit C=C-Doppelbindungen (z.B: Enolen) statt. Als Elektrophil (=elektronenliebendes Teilchen) können Kationen oder positiv geladene Moleküle fungieren. Es handelt sich um einen Zwei-Stufen-Prozess; der erste Schritt ist mit dem einer elektrophilen Addition identisch, ein Elektrophil "greift" sich ein Elektronenpaar aus einer C=C-Doppelbindung und es entsteht ein positiv geladenes Carbokation. Bei der elektrophilen Addition würde sich nun als zweiter Schritt ein Anion anlagern, bei der Substitution wird ein anderer Weg zur Stabilisierung beschritten: Bei den Aromaten kann durch Deprotonierung (Abgabe eines Protons H+) der stabile Elektronenzustand des aromatischen Rings wiederhergestellt werden, bei den C=C-Systemen wird durch Deprotonierung eine andere ebenfalls stabilere Elektronenkonfiguration mit einer Doppelbindung hergestellt (z.B. nach der Deprotonierung einer OH-Gruppe eine C=O-Doppelbindung).

Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie
Elektrophile Addition | Nukleophile Addition | Radikalische Addition | Cycloaddition | Elektrophile Substitution | Nukleophile Substitution | Radikalische Substitution | Eliminierung | Umlagerung | Oxidation | Reduktion


Der Ursprungsartikel stammt von der deutschsprachigen Wiki pedia (siehe oben: "Original Artikel & Autoren Liste").
Der Text steht unter der GNU Freie Dokumentation Lizenz.