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Beispiel: Doppelbindung zwischen C und O in Harnstoff
Die Bindungsverhältnisse eines Moleküls der 2. Periode mit Doppelbindung lassen sich mit sp2 Hybrid-Orbitalen beschreiben. Die benachbarten Atome eines solchen Atoms mit sp2-Hybridisierung befinden sich in einer Ebene (das Molekül ist planar) und sind im Winkel von 120° zueinander angeordnet. Das verbleibende Elektron befindet sich in einem Orbital mit reinem p-Charakter senkrecht zur Molekülebene. Die beiden Atome, die durch die Doppelbindung verbunden sind, weisen jeweils ein solches p-Orbital auf. Diese beiden bilden auch 2 Molekülorbitale, ein bindendes () und ein antibindendes () Orbital.
Die Energielücke zwischen bindendem und antibindendem ist kleiner als die Energielücke zwischen einem und einem antibindenden einer Einfachbindung, daher reicht je nach Anzahl der aufeinanderfolgenden (konjugierten) Doppelbindungen schon sichtbares bzw. UV-Licht aus, um ein Elektron in ein leeres Orbital anzuheben. Dabei wird um so weniger Energie (längerwelliges Licht) benötigt, je größer die Anzahl der konjugierten Doppelbindungen. Im Falle von Carotin mit 10 konjugierten Doppelbindungen wird blaues Licht absorbiert und das Molekül erscheint orange (Komplementärfarbe) (eingestrahltes weißes Licht minus blauer Anteil = orange).
Typische Chemische Reaktionen von Molekülen mit Doppelbindung:
C=C Doppelbindung (Alkene) :
Elektrophile Addition an die Doppelbindung
ein weiteres (elektrophiles) Molekül lagert sich entweder nach Angriff von E+ (E+ =
Elektrophil) und ionischer Zwischenstufe unter Bruch der Doppelbindung an
das Molekül an oder bei elektrophilen mit größeren Atomen (z.B. Brom) unter Bildung einer
ringförmigen, ionischen Zwischenstufe ("-onium-Ion", hier also Bromonium-Ion) mit
anschließendem Rückseitenangriff des Restes (im Beispiel Br-).
Radikalische Addition an die Doppelbindung
ein Molekül, dessen Bindung leicht homolytisch (in 2 Radikale) spaltbar ist, (z.B.
Chlor) wird unter Licht (UV) in 2 Radikale gespalten, die dann die Doppelbindung
angreifen.
C=O Doppelbindung (Carbonyl, Keton, Aldehyd, Carbonsäure, Ester): Reduktion (Chemie)
der C=O Bindung zu Alkohol mit reduzierenden Reagenzien wie Wasserstoff oder
Grignard-Reaktionen.
Oxidation der C=O Bindung (nur Aldehyd) zu einer Carbonsäure.
weitere Reaktionen siehe auch Namensreaktionen
Siehe auch: Dreifachbindung|
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